Ciò che doveva indurre le genti che si muovevano nel versante ionico della Sicilia, in tempi molto remoti, a scegliere il monte che sovrasta Calatabiano come meta ideale per la propria residenza, era la sua posizione strategica, protetta alle spalle dal grande e maestoso vulcano che regalava peraltro terre fertili e materiale idoneo alla costruzione di fortezze inespugnabili, protese con lo sguardo verso il mare alla ricerca di probabili invasori. Ma al di là di queste semplici intuizioni, poco o nulla è dato sapersi circa le origini del paese. Il ritrovamento, tuttavia, di cocci e frammenti di ceramiche risalenti all'epoca greca sembrano avvalorare l'ipotesi che nella piana di Calatabiano sorgesse la città cui i Greci dettero il nome di Kallipolis. Più chiare sono le notizie riguardanti la costruzione sulla vetta del monte di una fortezza, controllata da Taormina a partire dal 403 a.C. sino alla venuta degli Arabi, intorno al 902. Sotto gli Arabi la fortezza visse un periodo di particolare splendore, fu ricostnzita e potenziata, e sorse attorno ad essa un popoloso borgo che acquistò, insieme al castello, la denominazione di Klaalat-bian. Nel 1078, agli Arabi sconfitti, subentrarono i Normanni di re Ruggero I che annessero il paese ai beni del demanio. Con la morte del re, i suoi successori elevarono il castello al rango di baronia affidata ai conti Pagano e Gualtieri di Avellino i cui discendenti mantennero il controllo di Calatabiano e di una vasta area limitrofa lino agli inizi del XII secolo. E' questo un periodo in cui Calatabiano visse una fase di grande splendore che raggiunse il suo apice sotto il controllo di uno dei discendenti dei conti di Avellino, passato alla storia con il nome di Roberto di Calatabiano; questi rimase coinvolto in una delle tante congiure che attraversavano i palazzi più potenti dell'isola in quel periodo, e ciò gli valse la prigionia a vita nel castello di Palermo dove terminö miseramente i suoi giorni. Da questo momento Calatabiano visse le vicissitudini proprie dell'isola di Sicilia, con un continuo susseguirsi di congiure di nobili potenti che miravano a destabilizzare il potere centrale di Palermo; anche le milizie del paese furono chiamate ad intervenire nelle guerre dell'epoca, schierandosi a fianco di Manfredi di Chiaramonte e delle truppe angioine. In questa fase si combatté il terribile assedio di Mascali a difesa della quale l'esercito siculo-aragonese si asserragliö lungamente. La guerra fu decisa proprio dai Calatabianesi i quali produssero la caduta di Mascali aprendo una breccia nelle difese della città . Le sorti del conflitto, che vedeva contrapposte le truppe angioine a quelle siculo-aragonesi, sembravano ormai segnate in favore delle prime, ma con una splendida battaglia navale e successivamente con una, ancor più cruenta nei pressi di Taormina, l'esito dello scontro venne definitivamente ribaltato. In seguito a ciò, nel 1357, l'aragonese Artale Alagona riconquistò il castello di Calatabiano. Una svolta decisiva nella vita del paese fu data dall'arrivo in Sicilia dei Cruyllas, potente famiglia catalana. Questi, acquisita grande stima da parte del re, furono investiti nel 1396 del feudo di Calatabiano che si andava ad aggiungere ai loro già cospicui possedimenti. I Cruyllas conservarono a lungo il controllo del paese, regalando ad esso il periodo di maggior sviluppo. Sotto di loro numerose migliorie furono apportate al castello e sempre ad essi è dovuta l'edificazione di importanti edifici religiosi tra cui, ad opera di Giovanni, nel 1484, la chiesa del S.S. Crocifisso. Il ramo maschile dei Cruyllas si estinse ad un secolo circa dal loro insediamento in Calatabiano ed il castello passò sotto il controllo di Girolamo Gravina, signore di Palagonia, che se lo assicurò sposando Contisella Moncada, discendente del ramo femminile dei Cruyllas. Il figlio Ferdinando si occupò particolarmente del rilancio delle attività agricole, promovendo opere di risanamento del territorio e di canalizzazione delle acque a scopo irriguo. Nel 1625 Ludovico Gravina accettò la proposta dell'allora re di Sicilia, lo spagnolo Filippo IV, di elevare i propri possedimenti di grado dietro un compenso in denaro, cosi da divenire principe di Palagonia; fu proprio sotto i discendenti di Ludovico che Calatabiano attraversò una fase oscura, sconvolta dagli eventi sismici che iniziarono nel 1669 e dalla guerra tra spagnoli e francesi che la impegnò in un lungo assedio risoltosi con la sconfitta di questi ultimi. Questi tristi avvenimenti si sovrapponevano ad una pessima condizione della popolazione sopraffatta dagli stenti, dal duro lavoro e dall'analfabetismo, e che trovava parziale sollievo solo nella superstizione, che regnava sovrana, e nella fede. Nel 1693 un terribile terremoto scosse la Sicilia orientale, riducendo Calatabiano ad un cumulo di macerie; l'attuale agglomerato urbano sorse perché gran parte dei cittadini abbandonarono il castello spingendosi più a valle, convinti anche dalla necessità di migliorare le proprie condizioni di vita. La storia di Calatabiano, dopo di allora, è storia recente e non dissimile da quella di molti altri comuni della Sicilia ed è la storia della crisi della società feudale a cui un colpo di grazia definitivo fu dato dal Risorgimento.