La tormentata vicenda storica di Gualdo Tadino inizia in un sito differente da quello su cui sorge l'attuale centro. L'antico insediamento (il ''Tarsinater'' maledetto dalle Tavole eugubine) fu fondato dai popoli umbri alle pendici del monte Serra Santa e rifondato, lungo la via Flaminia, dai romani con il nome di Tadinum che fu in questa epoca centro fiorente. Successivamente fu sottoposto alle continue incursioni barbariche culminate nel 552 nella terribile battaglia tra il generale Narsete, al comando delle truppe dell'Impero greco-romano e l'esercito del re goto Totila. Il piccolo centro uscì male da quel duro scontro, in cui perse la vita Totila, ed iniziò un lungo periodo di declino finché non venne definitivamente distrutto dall'imperatore tedesco Ottone III. I superstiti decisero soltanto nel 1150 di rifondare, non lontano dal luogo originario, la cittadina a cui diedero il nuovo nome di Gualdo (Waldum, dal longobardo wald, bosco) , ricostruendola più tardi sul più sicuro Colle S. Angelo donato loro dall'abate benedettino Epifanio che sul posto edificò l'abbazia di San Benedetto. La nuova ricostruzione fu resa possibile dall'intervento dell'imperatore Federico II che nel 1242 fece erigere anche, a protezione del paese, una potente cinta muraria che si ricongiungeva con la Rocca Flea. L'accesso alla città era possibile attraverso le 4 Porte di S. Benedetto, S. Donato, S. Facondino e S. Martino, mentre la presenza di ben 17 torri di difesa ne garantiva ulteriore protezione. Il periodo successivo fu per Gualdo di grande travaglio e decadenza per il continuo succedersi di nuovi dominatori tra cui Perugia (il "greve giogo" ricordato da Dante), lo Stato Pontificio, gli Sforza di Milano e i numerosi capitani di ventura che in quell'epoca attraversavano l'Italia centrale. Nel 1513 Papa Leone X, valutando il valore strategico della posizione di Gualdo, al confine tra lo Stato Pontificio e il Ducato di Urbino, la rese Legazione Autonoma gestita da un Cardinale Legato. Dopo la fine del potere temporale avvenuta nel 1798, Gualdo divenne parte, come Capoluogo di Cantone, della Repubblica Romana sino al 1814 quando, ritornata sotto il controllo papale, fu assegnata alla Delegazione Apostolica di Perugia. Nel 1833 Papa Gregorio XVI attribuì a Gualdo il titolo di città cambiandone il nome in Gualdo Tadino a ricordo delle sue antiche origini. Nel 1866 dopo la provvisoria incorporazione della città nella Repubblica Romana di Mazzini e Garibaldi avvenuta nel 1849, Cadorna ne sanzionò definitivamente l'unione al Regno d'Italia. In questa fase della sua storia la città attraversò un periodo di consistente sviluppo, garantito dall'apertura di una adeguata rete viaria che consenti il rilancio di alcune attività economiche alcune delle quali, come l'agricoltura e l'arte della lavorazione delle ceramiche, rappresentano, insieme al turismo, a tutt'oggi la maggior fonte di ricchezza per il territorio.

Gualdo Tadino si presenta oggi fortemente legato al suo vivace passato ma anche proiettato verso un futuro fatto di valorizzazione delle proprie prerogative ambientali, culturali ed artigianali. Lo stretto rapporto con la propria storia trova esplicitazione nella grande ed antica festa dei ''giochi de le porte'', che si tiene alla fine di settembre nell'Arengo Maggiore della città. Le sue origini, antichissime, sono da far risalire al sec. XIII. Divisa un tempo in due manifestazioni che si svolgevano in maggio e settembre, la festa conserva ancora la struttura di un tempo fatta di allegra partecipazione nell'assistere alla entusiasmante sfida tra gli abitanti delle ''4 Porte''. La manifestazione sin dalla sua nascita attirava numerosi visitatori in paese, convinti a prendere parte alla divertente kermesse da una sorta di promozione turistica ante-litteram, che si esplicava con la sospensione di balzelli, pedaggi, tasse ed ogni altra imposta sui generi di consumo per consentire il massimo delle agevolazioni agli ospiti delle locande e delle taverne nel periodo dei festeggiamenti. La festa viene aperta dai rintocchi delle campane che, alle 17 dell'ultimo venerdì del mese di settembre, danno il via libera ai giochi che conservano la struttura medioevale. Imperdibile la straordinaria sfilata storica di personaggi in multicolori costumi tipicamente medioevali e che riproducono le autorità ed i titolari delle arti e dei mestieri del tempo. L'appuntamento del sabato sera, la vigilia ''de li giochi'' è con la lettura del bando fatta dal Gonfaloniere che precede le sfide tra i cittadini delle "4 Porte" che si confronteranno nel tiro con l'arco e con la fionda, nonché nella corsa con gli asini che assurgono al ruolo di gran protagonisti della manifestazione.

La domenica pomeriggio, a conclusione delle gare, si consuma il rito della rivincita degli abitanti di Gualdo che bruciano la "Bastola", l'antica "nimica", che per ordine dei Conti nocerini diede fuoco al Castello della Rocchetta.